Благоевград е един от най- древните градове в Европа.
Благоевград е селище с богата история. Благоприятните условия, създаден от топлите минерални извори, спомагат за възнкването около 300 г. пр.н.е. на тракийското селище Скаптопара (Σκαπτοπάρα) на мястото на днешния квартал Грамада. През 238 година жителите на Скаптопара, наричани и гресити (Γρεσειται), изпращат прошение до римския император Гордиан III, от което става ясно, че на две мили от селището няколко пъти в годината се провеждали многолюдни панаири, като най-посещаван бил панаирът от 1 до 15 октомври, на който продажбите били освободени от данъци.